怀素对书法勤学苦练是很有名的。传说他早岁家贫，便用蕉叶练字，后来又用漆盘漆板，随写随擦，以至把盘板磨穿（见陆羽《唐僧怀素传》）。他所用坏的笔，掩之以土，竟可以成为“笔冢”（见李肇《国史补）。
除此之外，他的勤学苦练，在流传的书法资料中也可以得到印证。例如通过绢本《千字文》、《圣母帖》、《论书帖》、《苦荀帖》等资料，可以清楚地看出他在学习章草和二王草书方面的精泽造诣，《食鱼帖》更兼有孙过庭笔法，深有清劲秀润的姿致。
这说明他曾经多方面地学习传统草书，在深入掌握了草书技法的基础上，才写出了象《自叙帖》那样经典的创新之作。
